Radicato profondamente nella tradizione culturale fiorentina delle novelle beffarde, dei canti carnascialeschi a doppio senso, del mondo degli scherzi e delle arguzie, il Machiavelli delle opere letterarie esprime la conoscenza dell'uomo e della natura e una visione acre della realtà. Anzitutto i suoi componimenti in versi non sono da leggere liricamente ma nella loro nativa discorsività, quale comunicazione bizzarra e umoristica; inoltre essi hanno carattere letterario disinteressato, sono una sorta di otium contemplativo.

Così è nei Canti carnascialeschi in cui i romiti invitano le donne a salvarsi dal diluvio sulle montagne o gli «spiriti beati» venuti sulla terra invitano ironicamente i cristiani ad alzare le mani con zelo di pietà davanti a Turchi perché non siano loro interdette le vie del cielo o gli «uomini che vendono le rime» alzano il loro canto ricco di doppi sensi. Non manca il tono idillico-umanistico nei versi per la donna amata in villa a S. Casciano o per la cantatrice e ballerina Barbera Salutati amata negli ultimi anni.

I due Decennali in terzine sono un compendio degli avvenimenti dal 1494 in avanti. I pubblici avvenimenti sono cantati in questi lunari politici al modo in cui facevano gli araldi della Signoria ma di quando in quando, come in tutti gli scrittori minori, si avverte la zampata del leone quando Machiavelli riflette sulla cecità di chi regge lo Stato e lancia delle sentenze in cui lo speculatore politico e lo scrittore dall'estro idiomatico-umoristico si danno la mano.

Autobiografico-allegorico è il poemetto che imita il Grillo di Plutarco, Dell'asino d'oro (scritto dopo la fine della cancelleria per il ritorno dei Medici) in cui certamente i temi satirico-burlesco, erotico-giocoso, realistico-quotidiano non riescono a fondersi ma in cui proprio gli acerbi trapassi danno ragione del carattere non puramente formalistico dell'arte di Machiavelli: lo scrittore più vicino a Machiavelli è qui Luigi Pulci per gli accenti popolareschi, plebei, sostanzialmente pessimistici. I Capitoli, pur collegandosi con i temi della fortuna, dell'occasione, dell'ambizione, al pensiero politico, sono troppo discorsivi, raffreddati da distinzioni, manca in essi proprio l'ictus caratteristico del moralista e del polemista.

La vocazione novellistica di Machiavelli si rivela nella Favola (detta di Belfagor arcidiavolo) in cui, dopo un concilio di prìncipi infernali sulla dannazione degli uomini per colpa delle mogli, l'arcidiavolo Belfagor esperimenta il matrimonio a Firenze ma infine preferisce ritornare all'inferno. La tristizia degli uomini (Belfagor è ingannato da un villano, perseguitato dai creditori, sopraffatto dalla moglie) domina nella commedia in prosa La mandragola in cinque atti che fu rappresentata a Firenze, a Roma nel 1520. Nel prologo della commedia Machiavelli si scusa di aver trattato materia «non degna»

1. (perch'altrove non have
2. dove voltare el viso:
3. ché gli è stato interciso
4. monstrar con altre imprese altra virtue,
5. non sendo premio alle fatiche sue)

Argomento è l'inganno che il parassita Ligurio ordisce al vecchio messer Nicia desideroso di avere un figlio; l'astuzia di Ligurio è assecondata dal giovane Callimaco innamorato di Lucrezia, moglie di Nicia, da fra' Timoteo per amor di guadagno, da Sostrata accomodante madre di Lucrezia, sicché questa alla fine cede a Callimaco con un risentimento che è la strada di una amara spregiudicatezza:

Poi che l'astuzie tue, — dice Lucrezia a Callimaco — la sciocchezza del mio marito, la semplicità di mia madre e la tristizia del mio confessore mi hanno condotta a fare quello che mai per me medesima arei fatto, io voglio iudicare che e' venga da una celeste disposizione che abbi voluto così...

La tristizia si rivela nell'incapacità degli uomini di essere grandi nel bene e nel male. Essi sono mediocri, strumenti che Ligurio adopera sfruttando le loro debolezze per il suo gioco che non ha nulla di onorevole.

Il pessimismo del Principe a proposito della natura umana si riverbera anche qui con lucidità amara: le cose vanno secondo il piano inclinato della mediocrità, Machiavelli è impassibile di fronte allo svilupparsi serrato dell'epilogo, il «vulgo» che è nella natura umana si dispiega nelle sue variazioni senza che alcuno cerchi di innalzarlo e di mutarlo. Nella sfera politica il principe deve «vezzeggiare e spegnere», in quella privata la natura si compie secernendo gli acri umori che l'uomo ha dentro di sé.

L'altra commedia, la Clizia che si richiama alla Casina di Plauto, accoglie molti elementi della farsa dell'originale e la beffa che la moglie Sofronia prepara a Nicomaco invaghitosi della fanciulla Clizia si colora di compatimento perché il marito si ravveda e ritorni l'uomo «grave, re-soluto, respettivo» che era prima dell'infatuazione amorosa.

Se nelle opere minori Machiavelli adopera uno stile ora discorsivo ora idiomatico fiorentino (sostenitore egli fu della lingua fiorentina) ora idiomatico umoristico, sempre attento alle cose da dire e caratteristico di chi è a conoscenza delle «cose» degli uomini («in sulla strada, nell'hosteria, — scriveva nel 1513 a Francesco Vettori — parlo con quelli che passano, domando delle nuove de' paesi loro, intendo varie cose, et noto vari gusti et diverse fantasie d'huomini»), nel Principe crea una prosa moderna logica, scarna, scientifica.

Dopo essersi sprofondato «nelle cogitazioni di questo subietto» Machiavelli tende alla dimostrazione in modo razionale, assiomatico, sviluppando incisivamente ipotesi, dilemmi, obiezioni. È lo stile di chi progetta cose essenziali e solide, di chi costruisce per un futuro stabile essendo sicuro della storia antica e del metodo cancelleresco moderno. La «varietà della materia e la gravità del subietto» lo tengono lontano dalla prosa del diplomatico, da quella dell'umanista formalista, tutta la tensione è verso la creazione del principe nuovo, uomo d'azione, di guerra, che quando diventa persona storica diventa un «redentore».

Allora la prosa è appassionata perché il principe è sentito nella sua fusione con il popolo come in esso la personalità culturale popolana di Machiavelli si fonde con quella del politico impegnato.